DiCaprio dilahirkan pada 11 November 1974 di Hollywood, California,[3] satu-satunya anak Irmelin (née Indenbirken), seorang setiausaha undang-undang, dan George DiCaprio, seorang artis komik bawah tanah dan penerbit/pengedar buku-buku komik.[4] Bapa DiCaprio adalah berketurunan Itali (dari Naples) dan Jerman (dari Bavaria).[5][6][7] Datuk sebelah ibu DiCaprio, Wilhelm Indenbirken, merupakan warga Jerman.[8] Nenek sebelah ibunya, Helene Indenbirken (lahir Yelena Smirnova; 1915-2008), adalah seorang rakyat Jerman warganegara Rusia.[9][10] Dalam satu temu bual di Rusia, DiCaprio merujuk kepada dirinya sebagai "separuh-Rusia" dan berkata dua daripada datuk dan nenek beliau adalah Rusia.[11] Ibu bapa DiCaprio ditemui ketika menghadiri kolej dan kemudiannya berpindah ke Los Angeles, California.

DiCaprio dinamakan Leonardo kerana ibunya yang hamil sedang mengkaji lukisan Leonardo da Vinci di sebuah muzium di Itali semasa beliau mula ditendang.[12] Ibu bapanya berpisah ketika beliau berusia setahun, dan tinggal bersama ibunya sepanjang usia kecilnya.[13] Kedua-duanya tinggal di beberapa kawasan Los Angeles, seperti Taman Echo dan Los Feliz (kediaman Los Feliz beliau kemudiannya ditukar menjadi perpustakaan awam), manakala ibunya bekerja beberapa pekerjaan. DiCaprio menghadiri Seeds Elementary School (kini UCLA Lab School) dan John Marshall High School Beberapa blok jauhnya, selepas menghadiri Pusat Pengajian Diperkaya Los Angeles selama empat tahun.[14] Bagaimanapun, beliau berhenti sekolah tinggi pada tahun ketiganya, akhirnya memperoleh bersama diploma amnya (GED).[15][16] DiCaprio menghabiskan sebahagian zaman kanak-kanak di Jerman bersama datuk dan nenek sebelah ibunya, Wilhelm dan Helene. Beliau fasih dalam bahasa Jerman dan Itali.[17][18][19]